主人公吉伦·尤希（小智风华饰）因性骚扰导致老板背部受伤，被解雇。她也因性格强势而在求职活动中失败，并被男友抛弃，导致她的生活陷入低谷。其中，她通过了广告行业最大的公司之一“INSIDE AGENCY”的选拔，并进入了期末考试，这也是她唯一的希望。在健康诊断过程中，发现她在登录时错误地将自己标记为男性。负责的医生告诉她，如果她此刻只声称自己是女性，她将输掉选举。此外，作为一名女性，她一直有失败的过去，并决定伪装成男性！她以男性身份加入公司，并决定以男性身份接管世界。在公司，她在工作的同时，也隐藏着自己的女性身份，逐渐爱上了男同事，引发了对同性恋的怀疑？推出一部能引起职场女性共鸣的社交浪漫喜剧，描述女性的悔恨和痛苦，标题为“如果当时是男人会发生什么？”。
台东的飙车王林港（刘德华 饰）在一次飚车比赛中与当地黑帮起冲突，撞死了一名黑帮要员而逃到了香港，投靠了当地黑帮老大顶爷。顶爷安排林港住在手下焦贵的情妇阿Sue（吕秀菱 饰）家，林港则和焦贵一起负责黑帮
