故事发生在邦华学园之中，英俊帅气的芹生冬至（广濑智纪 饰）是校园里的名人，因为每个星期一，他都会和第一个跟他告白的人交往，然而一个星期过后便必然分手。虽然这听起来有些荒唐和胡来，但冬至内里其实是一个非常专一和注重感情的人。
这部电影是根据真实事件改编的。1933年，土匪约翰·迪林格（约翰尼·德普饰演）和他的同伙约翰·汉密尔顿（杰森·克拉克饰演）试图持械抢劫，并成功地从印第安纳州监狱救出了帮派成员，其中包括“漂亮男孩”弗洛伊德（钱宁·塔图姆饰演）和“娃娃脸”纳尔逊（斯蒂芬·格雷厄姆饰演），躲在腐败警官马丁（约翰·迈克尔·博尔格饰演）的农舍里。马丁说服迪林格躲在芝加哥，寻求黑帮的保护。在一系列银行抢劫案中，迪林格爱上了芝加哥女雇员比莉·弗雷凯特（玛丽恩·歌迪亚饰演）。与此同时，联邦调查局特工Mauven Purvis（克里斯蒂安·贝尔饰）在其上司胡佛局长（比利·克鲁杜普饰）的提拔下，发誓要在美国第一次“打击犯罪战争”中逮捕迪林格。在行动中，随着迪林格的失败，联邦调查局变得更加强大
