这个故事始于多年前。海盗头目弗林特（蒂姆·库里饰）带领手下将截获的金银运到一个神秘的岛屿。然而，狡猾的弗林特为了垄断财富，将自己的双手全部杀死，宝藏的下落成为了秘密。事实上，绘制藏宝图的彭斯（比利·康诺利饰）也知道这个宝藏的存在。一天，伯恩斯收到了“黑色标记”。他知道自己躲了这么多年，但最终还是逃不过弗林特的魔爪。于是伯恩斯把宝藏的秘密告诉了调酒师吉姆（凯文·毕晓普饰）。吉姆带着他的两个搭档贡佐（大卫·戈德斯·戴夫·戈兹饰）和勒佐（史蒂夫·惠特迈尔饰）一起寻宝。